· 18-10-1914 – Esta data é mencionada por João Adriano Ribeiro, como início do CDRB, no Livro RIBEIRA BRAVA – Subsídios para a História do Concelho;
· 18-10-1938 – Em alguns documentos consta como data de fundação. Nesse ano foi a primeira vez que os campeonatos nacionais de futebol da 1ª e 2ª Divisão foram organizados nos moldes atuais, anteriormente a 1938, o “campeonato” seguia um molde equivalente à Taça de Portugal.
· 18-10-1961 – É a data oficial da fundação do CDRB, embora o Clube já existia como coletividade desportiva muito antes desta data.
Os primeiros estatutos do CDRB deram entrada no Ministério da Educação Nacional a 15 de junho de 1961, sendo aprovados no dia 18-10-1961. Nos estatutos aprovados nessa data, ficou estabelecido que “contar-se-á como data da fundação o dia da aprovação oficial dos estatutos”. Neste sentido, a data oficial da fundação é o dia 18-10-1961. De referir, que a existência do Clube como associação organizada, com sede, emblema e estatutos próprios, apenas ocorreu na referida data, devido a imperativos de participar nos Campeonatos Regionais de Futebol.
Em 1963 o CDRB já disputava a sua 4ª época de Futebol, mas só nesse ano iniciou a sua época oficial.
Gonçalves, J.L.R. (2008), refere que segundo notícia publicada no Boletim Paroquial da Igreja da Ribeira Brava: “Oficialmente o Clube Desportivo da Ribeira Brava iniciou as suas actividades desportivas no dia 21 de Março de 1963, num desafio efectuado com a equipa do Clube de Futebol de São João.”
Inicialmente o CDRB apenas tinha uma equipa de seniores. Sendo que a partir de 1978/1979 começaram a formar-se as equipas juniores.
Em 1952 foi inaugurado o campo de jogos Municipal da Ribeira Brava, situado à beira mar, a sul da avenida Gago Coutinho e Sacadura Cabral. Este campo foi destruído num aluvião em 9 de janeiro de 1970. Durante uma enchente a ribeira arrastou e destruiu o campo. Era um campo onde se realizavam jogos de 7 jogadores contra outros 7 e era marcado com cal.
Quando o CDRB iniciou a sua atividade nos campeonatos oficiais em 1962/1963, o campo de jogos utilizado era no Liceu do Funchal, já que o Campo do Calhau não reunia as condições mínimas de espaço. Era no campo do Liceu no Funchal, onde habitualmente jogavam a maior parte das equipas.
Em 1973 foi inaugurado o Campo Municipal da Ribeira Brava situado na Estrada Regional 104 com lotação para 2500 lugares. No entanto, apenas na época de 1976/1977 o CDRB começou a jogar para o campeonato no seu Campo de Jogos. Nesse mesmo ano, o CDRB foi campeão sem derrotas na II Divisão Regional.
Em virtude da subida do CDRB para a II Divisão B Nacional em 1999, ao piso de terra batida foi aplicado um relvado sintético.
Em 23 de abril de 2017 foram inauguradas as obras de requalificação no recinto e este passou a ter a denominação de Estádio Municipal da Ribeira Brava
A antiga sede do CDRB situava-se na Rua dos Camachos nº15 na Vila da Ribeira Brava, junto a Igreja Matriz da Ribeira Brava, embora a primeira secção Desportiva funcionou no nº 34 da Rua do Visconde na Ribeira Brava.
Segundo Gonçalves, J.L.R. (2008), referenciando o Boletim Paroquial da Igreja da Ribeira Brava “no dia 17 de janeiro de 1966 foram inauguradas as novas instalações da Secção Desportiva do CDRB. O novo equipamento que se compõe de um salão com bilhar e mesa de Ping-Pong, uma sala para diversos jogos, duches com água quente e fria e instalações sanitárias”
A atual sede localiza-se na Estrada Regional 104, na Ribeira Brava. Esta sede foi iniciada pelo Presidente Luís Mendes, no entanto, este acabou por falecer de morte súbita no dia 01-01-1987. As obras da sede foram retomadas pelo Presidente Ismael Fernandes, sendo a nova sede inaugurada no dia 17-03-1989.
De salientar, que a sede foi contruída com o apoio massivo dos sócios e habitantes do concelho da Ribeira Brava, sem esquecer o apoio significativo dos emigrantes. Os apoios foram em dinheiro ou em espécies, inclusive consta uma listagem de vários alimentos que foram utilizados para trabalhadores e convívios durante a construção da sede ou produtos que foram vendidos para ajuda das despesas. Foram também decisivos os apoios das empresas da construção que cederam materiais ou emprestaram instalações para a construção de blocos de cimento e outros apoios.
O CDRB para além do Futebol masculino, também desenvolveu outras modalidades desportivas, nomeadamente o Atletismo, o Futebol feminino, o Basquetebol, o Andebol, a Patinagem Artística e Corridas em Patins, o Badminton, o Karaté e o Automobilismo.
Ao nível do Automobilismo, o CDRB organizou durante vários anos os Ralis Costa Noroeste e Luís Mendes integrados no Campeonato de Ralis desde 1988. Inicialmente o CDRB começou a organizar o Rali juntamente com o “Clube 100 à hora”, uma vez que o CDRB não tinha alvará próprio. Posteriormente o CDRB passou a realizar o Rali com o Clube Sport Marítimo. Só quando o CDRB adquiriu alvará próprio passou a organizar por sua conta própria o Rali.
O Rali foi sempre realizado desde 1988 até ao ano 2004. Inicialmente chamava-se Rali da Costa Noroeste, sendo que após a morte de Luís Mendes (01-01-1987), passou a chamar-se Rali Luís Mendes.
O Dr. José Luís Andrade foi o Presidente da Comissão Organizadora dos vários Ralis realizados pelo CDRB.
O CDRB foi considerado pela Federação Portuguesa de Futebol como Entidade Formadora Certificada para o Futebol masculino com 3 estrelas na época de 2019/2020.